Kenin đã đạt một thứ hạng cao trong sự nghiệp, đứng thứ 2 trên bảng xếp hạng của ITF.[2] Cô bắt đầu chơi trong các sự kiện cấp thấp Cấp độ 4 tại ITF Junior Circuit vào năm 2012, khi mới 13 tuổi. Sau khi giành được danh hiệu đầu tiên của mình ở cả nội dung đơn và đôi năm 2013, cô đã tiến lên Cấp độ 1. Đến cuối năm, cô xuất hiện lần đầu tiên ở hạng A tại giải Orange Bowl, lọt vào bán kết ở nội dung đơn và kết thúc bằng giải nhì trước Kaitlyn McCarthy cho Tornado Alicia Black và Naiktha Bains.[3] Kenin ra mắt giải trẻ Grand Slam của mình vào năm 2014, nhưng chỉ giành được một trận thắng trong các trận đấu đơn khi chơi trong ba sự kiện sau của năm. Sau Mỹ mở rộng, Kenin đại diện cho Hoa Kỳ tại Junior Fed Cup cùng với CiCi Bellis và Black. Đội đã thắng giải đấu này, càn quét Slovakia 3-0 trong trận chung kết. Kenin đã bất bại trong năm trận đấu của mình, tất cả đều tăng gấp đôi so với trước đó.[4] Bước đột phá tiếp theo của cô xảy đến vào cuối năm, khi cô giành được Orange Bowl, đánh bại Bellis và Ingrid Neel tại hai vòng cuối cùng.[5]